Los caballos son extremadamente sensibles y saben cuándo alguien está inseguro o confiado al montarlos y actúan en consecuencia. Un caballo que es extremadamente fácil de montar para una persona no es necesariamente fácil de montar o manejar para otra persona. Los caballos perciben los sentimientos y personalidades de las personas, y diferentes caballos tienen diferentes niveles de habilidad de entrenamiento y actuarán de acuerdo con la cantidad de entrenamiento que hayan tenido. Un caballo bien domado que se comporta bien para un jinete intermedio podría dar problemas a un jinete menos experimentado. Algunos caballos también prefieren a una persona y solo montan bien para esa persona. Pueden estar muy apegados a su jinete y rendir bien solo para esa persona.
Los caballos son muy inteligentes. Un caballo puede anunciarse como «niñera» (un caballo bueno y tranquilo para un principiante) porque el propietario sabe que es un caballo seguro para un jinete nuevo o sin experiencia; pero el caballo puede no actuar en consecuencia. Algunos caballos disfrutan haciendo cosas como sonarse el estómago al ensillar, tratar de comer hierba mientras montan, negarse a moverse o huir con sus jinetes. Por lo general, estos no son malos caballos, simplemente saben más sobre montar que la persona que los monta y muestran esa habilidad haciendo cosas que normalmente no harían. Además, los caballos pueden ser como niños de muchas maneras. Cuando obtienen un nuevo ciclista, quieren probarlo para ver qué pueden hacer. Conocen las reglas de su último ciclista, pero es posible que deseen probar para ver si esas mismas reglas se aplican a su nuevo ciclista. A menudo comenzarán con pequeñas cosas para ver si serán reprendidos. Si su nuevo jinete no corrige rápidamente este comportamiento, es probable que el caballo piense que otras reglas a las que está acostumbrado pueden no aplicarse y comenzará a probar de manera más amplia.
Luego están los caballos que son particulares en cuanto a quién los monta y no se desempeñan tan bien para otro jinete, especialmente si están apegados a su jinete habitual. Su nivel de atención probablemente no será muy alto si este es el caso, y si bien harán lo que se les pida, no lo harán tan bien, dando al caballo y al jinete una mirada inarmónica. Diferentes caballos y diferentes jinetes son compatibles; nunca pondrías un caballo inexperto con un jinete inexperto, esto se llama overmounting y es peligroso tanto para el caballo como para el jinete porque el jinete perderá la confianza si tiene un caballo que es impredecible y que no puede controlar. El caballo también puede arruinarse por esto; adquirirá malos hábitos de un jinete inexperto que lo deja salirse con la suya porque no tiene control sobre el caballo. Los caballos y los jinetes deben emparejarse según el nivel de habilidad y el temperamento. Un jinete tímido necesita un caballo tranquilo y fácil de manejar. Un caballo frívolo y tímido necesita un jinete tranquilo e imperturbable. Trate de evitar los caballos más allá de su nivel de habilidad y experiencia. Obtenga más información sobre la marcha.